Жінки, які пропагують свободу у виборі одягу і пристрасть до чоловічих речей, були завжди. Томбой, флепперс, гарсон – різні слова, у яких одне і теж значення. Вони описують впевнених, бунтівних, сміливих і сексуальних жінок, тих, хто роблять – і носять, що вони хочуть.
Зароджене ще у кінці XVI століття, слово "томбой" вживали на позначення дівчаток, які проявляли характер, типовий для хлопчиків, у це поняття, зокрема, входило і носіння чоловічого одягу. Значення слова в деякій мірі все ще актуальне і в наш час, але сьогодні воно набуло нових відтінків і абсолютно нового характеру.
Розвиток і популяризація цього терміна припала на кінець XIX – початок XX століть, немало завдяки течії суфражисток і феміністок першої хвилі. А в буремні двадцяті стиль досяг піку у своєму розвитку і став періодом звільнення жінок у всіх відносинах, включно з і свободою зовнішнього вигляду. Адже до 1920-х років жіноче тіло було буквально ув'язнене одягом. Сукні були скроєні так, щоб підкреслити груди і стегна – головні індикатори належності до жіночої статі. Для дівчат з'явитися на людях без корсета було немислимим, а носіння чоловічого одягу і, взагалі, вважали нонсенсом.
У першій половині XX століття феміністки почали вписувати у свій гардероб речі з чоловічого плеча: додали у нього штани, підібрали до них грубі черевики і забезпечили піджаки підплічниками. Дівчата не тільки носили чоловічі речі, вони носили і "чоловічі" стрижки. Особливо популярними були "гарсон" і "пікс". Але дівчина-бешкетниця – це не тільки про зовнішній вигляд: вона могла дозволити собі палити цигарки і сильно лаятися.
Епіцентром розвитку стилю томбой був Париж. У Франції дівчат-бунтарок називали просто "хлопчиками" – la garçonne. Першою спробою популяризації стилю можна вважати однойменний роман письменника Віктора Маргеріта. У ньому головна героїня ні в чому собі не відмовляла: творила, що хотіла, танцювала в клубах, їздила на автомобілі і, головне, закрутила роман з жінкою. Звісно, цензура визнала роботу аморальною.
Своєю популярністю і визнанням стиль томбой завдячує найбільше Габріель Шанель. Легендарний модельєр подарувала жінкам необхідну простоту і зручність в одязі. Завдяки Коко в жіночому гардеробі з'явилися піджаки, матроський костюм, в'язані светри, лляні сорочки і всім відомий класичний твідовий піджак, чию появу пов'язують з романом з герцогом Вестмінстерським. Шанель перекроювала його сотні разів, щоб досягти абсолютного комфорту. Коли крій став ідеальним, Шанель додала яскраву смужку канта, щоб зробити піджак остаточно жіночим одягом.
Цим рішенням Шанель вдалося продемонструвати суть стилю, яка полягає в тому, що чоловічий одяг – це лише інструмент, що допомагає ще більше підкреслити жіночу крихкість і ніжність. Чоловіче вбрання – це сексуальність, яка і приваблює контрастом чоловічого і жіночого.
У 1920-ті нова модна хвиля поширилася по всьому світу. В Америці, наприклад, однією з найбільш затятих прихильниць томбою була Клара Боу, яка своїм знаменитим висловом про те, що сім'я і діти – не єдине заняття для жінки, озвучила головну ідею стилю.
Однією з найяскравіших томбой-дівчат справедливо вважають Марлен Дітріх. Вже 1930 року вона позувала перед фотографом у фраку й циліндрі. Чоловічий костюм став її уніформою та бронею. Вона любила з'являтися в ньому на публіці, таким чином немов показувала свою жіночність у ньому. У 1940-і наступницею спадщини томбою стала актриса Кетрін Гепберн, яка одягнула твідові штани кольору хакі і демонструвала цим образ розслабленого джентльмена.
Під час Другої світової війни стиль томбой відродився вдруге. Дівчатам довелося освоювати чоловічі професії (будівельників, зварювальників, льотчиків). Так в жіночий гардероб кочувала уніформа, яка аж ніяк не додавала жіночності, але в значній мірі вплинула на сприйняття одягу.
У 1950-ті роки в Британії з'явився молодіжний рух – тедді (Tedds). У Лондоні його члени у своєму одязі надихалися вікторіанською епохою і стилем відомих кравців з Севіл-роу, де функціонували найфешенебельніші швейні майстерні. Це в основному були діти багатих батьків, випускники престижних шкіл, перші повоєнні покоління. Молоді хлопці і дівчата Tedds – бунтарі ранньої епохи рок-н-ролу, які порушували неписані закони суспільства, пили спиртне, палили і голосно веселились. Робили вони це, в тому числі, і за допомогою свого стилю: тедді обох статей носили костюми з довгими піджаками з дорогих і якісних матеріалів, сорочки, черевики-оксфорди і кріперси – черевики на товстій підошві. За жіночну частину образу відповідали аксесуари: брошки, хустки або шарфи.
1960-і роки стали новою хвилею революції в культурі tomboy. У той час Ів Сен-Лоран познайомився в одному з паризьких гей-барів зі своєю майбутньою музою Бетті Катру. Ця зустріч надихнула його на створення істинно революційної речі – жіночого смокінгу. Надалі модельєр створив цілу колекцію чоловічих костюмів для жінок.
У наступному десятилітті томбой-дівчата вже не дразнили суспільство. Всі почали носити брюки і джинси. Коли здавалося, що нікого вже нічим не здивувати, 1977 року вийшов фільм Вуді Аллена "Енні Голл", в якому героїня Даян Кітон вивела стиль абсолютно на новий рівень. Так, Ральф Лорен, який створив для стрічки костюми, представив усьому світові великий піджак, підтяжки, капелюхи. У той же час Джорджіо Армані почав шити для жінок костюми з м'яких тканин, таких як льон або джерсі, адже був переконаний, що "жінкам потрібна була мода, яка робить їх сильнішими".