Задовго до того, як королева Єлизавета II почала нагороджувати молодих дизайнерів, принцеса Діана вже сиділа в першому ряду на Тижні моди в Лондоні. Її стиль, що еволюціонував від простих светрів з овечками до розкішних суконь Versace, завжди залишався стриманим і ненав’язливим. Діана ніколи не намагалася привернути до себе увагу — ніяких подушок блакитного кольору на сидіннях або позування перед папараці. Одяг, який вона вибирала, зокрема чорні костюми, промовляв сам за себе: принцеса займалася своїми справами, а не брала участь у шоу.
Ті події, на яких з'являлася принцеса Діана, багато розповідали про її характер. Як, наприклад, її присутність на запуску Тижня моди в Лондоні в Ланкастер-хаусі у березні 1985 року. Вірогідно, Діана зацікавилася новим поколінням бунтарів, які ламали модні канони — такими, що сколихнули індустрію своїми першими шоу. Можливо, вона прагнула побачити роботи нового, шалено романтичного генія Джона Гальяно після того, як Джоан Бернстін із Browns придбала всю його випускну колекцію із Central Saint Martins під назвою Les Incroyables. Без сумніву, Діана, яка любила танцювати, отримала б задоволення від контркультурної колекції з великою кількістю лайкри від BodyMap, що підходила для всіх вікових категорій, розмірів і статей. Перший образ принцеси на Тижні моди в Лондоні — шовкова сукня-халат від Bellville Sassoon — показав яскраву двадцятирічну жінку, яка палала цікавістю до світу моди, за словами її стиліста Анни Гарві.
У 1990-х Діана знайшла свою модну формулу: костюми Chanel і сукні від Джанні Версаче. Весь пишний стиль минулого десятиліття залишився позаду, і Діана почала звертати увагу на дизайнерів, які ламали традиційні британські стандарти одягу. У 1995 році вона вперше відвідала модне шоу Джо Кейслі-Хейфорда, відомого своєю революційною адаптацією класичних британських костюмів. Шкода, що принцесі не судилося насолодитися цими новаторськими творами довше.
Діана завжди розуміла силу свого образу. У 1989 році на Fashion Awards вона з'явилася в драматичній сукні від Кетрін Вокер, яка отримала прізвисько "сукня Елвіса". Вона регулярно відвідувала офіційні заходи, демонструючи стримане та елегантне вбрання: туфлі Manolo Blahnik, сумка Dior Lady Di на плечі та ідеальна укладка від Сема Макнайта. Пізніше, у 1995 році, Діана зачарувала всіх на Met Gala у вбранні від Гальяно. Важко не уявити, що, якби не трагічні події, принцеса могла б заснувати власну ініціативу для підтримки молодих талантів у модній індустрії.