"Мода, можливо, не була пріоритетом леді Ді, але вона любила експериментувати", — якось сказала стилістка принцеси Діани, Анна Гарві, про свою клієнтку — жінку, яку вона допомогла перетворити з помічниці виховательки в дитячому саду на королівську фігуру. Спадщина стилю принцеси Уельської суперечить її первісній недбалості — "англійські дівчата з вищого товариства не знали про одяг так багато, як нині, тоді не було it-girls", — пояснює Гарві. Водночас бренди як і раніше високо оцінюють конкурентоспроможність Діани. Сумки, що слугували ключем до особистості принцеси, особливо після того, як вона віддалилася від монархії в 1990-х, і досі є символом, що уособлює леді Ді, яку її стилістка описує як рішуче сучасну і таку, що ніколи не переймається через моду.
Подібно до Грейс Келлі і Джейн Біркін, на честь яких Hermès назвали свої сумки, що згодом стали культовими, Діана надихнула Christian Dior, Salvatore Ferragamo і Tod's назвати на свою честь класичні вироби зі шкіри. Сумка Lady Dior, спершу відома як Chouchou, але перейменована в 1996 році, після того, як леді Ді отримала її в подарунок від Бернадетт Ширак і відтоді рідко з’являлася без неї на публіці, дотепер є знаковим аксесуаром модного Дому. Сумка Salvatore Ferragamo з ремінцем-ланцюжком, впізнавана завдяки застібці Gancio із золотим обручем, отримала назву Lady Di, коли з’ясувалося, що принцеса є прихильницею цього аксесуара. Сара Мавер з Vogue одного разу підрахувала, що принцесі Діані належало понад 20 сумок Lady Di.
Сумку Tod's D було переосмислено в дизайні відтоді, як леді Ді натрапила на елегантний аксесуар бренду й почала впаковувати до його місткої шкіряної внутрішньої частини свої особисті речі — від спортивного спорядження до предметів першої потреби для подорожей у королівському турі. Її додаткова сумка D-Styling, що більше подібна до ранцевої моделі, дотепер є бестселером поряд з оригіналом. Сумку принцеси від бренду Lana Marks, жіночну модель строгої форми, створену на замовлення самої Діани, тепер складно дістати, а її рідкісні шкіряні версії продаються приблизно за кілька тисяч фунтів.
З огляду на її близькі відносини з Джанні Версаче, дивно, що жодної сумки з емблемою медузи не названо на її честь. Проте оригінальні моделі бренду з короткими ручками зверху стали її сучасною альтернативою сумкам Launer, до яких прихильна королівська родина. Тим часом співпраця Діани з дизайнеркою Анною Гіндмарч показала її з найпроникливішого боку: атласні мініклатчі, що прикривають лінію декольте, стали своєрідним захистом від цікавих поглядів преси. У світлі того, що її декольте ставало дедалі глибшим (Діана надихалася спілкуванням з Джанні), вона зверталася до Анни щодо виготовлення атласних сумок-клатчів, які вона могла притискати до грудей, коли виходила з машини. Гіндмарч вишила літеру D всередині аксесуарів, що стало їхньою маленькою таємницею.
Звісно, жодна знаменита колекція сумок не буде завершеною без невеликого стьобаного аксесуара Chanel. Натомість вподобати класичну сумку Коко з клапаном або культову модель 2.55, Діана віддала перевагу елегантнішим варіантам, що якнайкраще пасували до її гардероба. Чутки про те, що їй не подобалося переплетення двох літер CC, бо нібито було подібне до ініціалів Чарльза і його коханої Камілли, — виявилися необґрунтованими, зважаючи на пристрасть Діани до вишуканих костюмів і аксесуарів Chanel після розлучення. Як пізніше у своїй книзі Гарві писала про незалежність Діани, "підбори стали вищими, спідниці — коротшими. Це було майже семафором одягу, що сигналізує про її душевний стан". Її сумки, які досі є поза часом, були ознакою того, що вона йшла своїм власним шляхом, до того ж стильним від природи.