Акторка активно знімалася в період з 2006 до 2011 року, але всі картини того часу лежали на полицях і вистрілили лише 2011—2012 років: за цей час із Честейн зняли 12 стрічок. Найгучніші з них: "Прислуга", "Розплата", "Древо життя", "Укриття". У них Честейн зіграла найрізноманітніших персонажів: від матері сім’ї з Техасу до агента МОССАДу, чим продемонструвала нетипову для Голлівуду різнобічність. В останні роки Честейн запам’яталася ролями у фільмах про космос — "Інтерстеллар" і "Марсіанин", а також про сильних і незалежних жінок — "Міс Слоун" і "Велика гра".
Елегантна, витончена, ніжна й зеленоока Честейн — улюблениця легендарної фотографки Енні Лейбовіц. 2013 року вона представила проєкт, де голлівудські зірки за її задумом перевтілилися на діснеївських персонажів, — однією з героїнь знімання стала Джессіка Честейн. Джессіка постала в образі ніжної Меріди з "Відважної". Цього ж року фотографка зняла Честейн для американського Vogue — у зніманні, яке стилізувала Грейс Коддінгтон, акторка з’явилася в образі дівчини вікторіанської епохи. У грудні 2016 року Джессіка Честейн прикрасила обкладинку українського Vogue — в образі казкової королеви (авторська стилізація Рушки Бергман) її закарбував фотограф Душан Релжин.
Те, що Джессіка Честейн вирізняється серед інших голлівудських героїнь зовнішністю, поведінкою, підходом до ролей — незаперечний факт. Також вона — дивовижний для Голлівуду приклад самоконтролю та стриманості. Ще кілька років тому Честейн жила на знімній квартирі в Санта-Моніці й, за прикладом Барбари Стрейзанд, розкладала гроші по конвертах: "500 доларів за квартиру, 100 доларів на їжу, 25 доларів на розваги", — згадує вона в інтерв’ю Vogue. Сьогодні ж одна з найперспективніших акторок Голлівуду, про яку ще зовсім недавно мало хто чув, — частий гість модних показів і червоних доріжок.
Джессіка Честейн — утілення голлівудського шику. На червоних доріжках акторка, безумовно, один з найяскравіших персонажів. Сукня-бюстьє з пишними спідницями, оригінальні коктейльні вбрання з декольте й асиметричними спідницями, приталені сукні до підлоги переважно французьких (Givenchy, Lanvin, Nina Ricci) або італійських (Dolce & Gabbana) брендів — Джессіка любить ефектно вбиратися. Про її пристрасть дивувати свідчать і кольори, які вибирає акторка: її майже не побачиш у темному, улюблені відтінки рудоволосої Честейн — жовтий, зелений, рожевий, червоний і синій, які дуже личать до її рудих кучерів і порцелянової шкіри.
Б’юті-образ Джессіки — логічне продовження її стилю, адже здебільшого актриса віддає перевагу ретро-шику: стрілки, червона або винних відтінків помада, великі блискучі кучері. Її улюблений аксесуар на червоних доріжках — коштовності: великі сережки, кольє і масивні браслети. Як обличчя ювелірного Дому Piaget на червоних доріжках і в реальному житті вона вибирає найчастіше саме прикраси цього бренду.