Скейтбординг залишив помітний відбиток у моді, музиці та кіно, хоча був заснований на ідеології контркультури. Самі скейтбордисти ніколи не мали на меті чи бажали бути законодавцями моди або культурних норм.
Власне, чому ж модна індустрія так активно інтегрує у свій простір скейт-культуру? Відповідь на це запитання полягає в простій істині: скейтбордисти — круті люди. Властиве їм невимушене ставлення до життя якнайкраще відбивається в їхньому стилі. Довге волосся, мішкуваті футболки, рвані джинси чи об’ємні штани — все це створює невдаваний, ненапружений образ. Образ, що актуальний сьогодні, як ніколи. Прості й розслаблені вбрання скейтерів стали частиною ідентичності різноманітних брендів — від Martine Rose до Alexander Wang — і лягли в основу таких лейблів, як Vans, Carhartt, Dickies, HUF чи Stüssy.
Скейтбординг розвинувся приблизно наприкінці 1940-х як альтернативний вид спорту й розвага для серфінгістів у Каліфорнії, коли ті не мали можливості ловити хвилі через погодні умови. Популярність скейтбординг здобув у США лише наприкінці 1970 років. Ним захоплювалася невелика каста людей, що зазвичай не сповідувала загальноприйнятих суспільних норм.
Більшість скейтбордистів вибирали одяг, ґрунтуючись на принципах зручності та підхожості вбрання для спорту й активного дозвілля. У той час дрес-кодом для катання на скейтах були шорти, футболки та високі шкарпетки — і навряд чи це все віддзеркалювало загальні поняття модності. Згодом, коли скейтбординг ставав дедалі популярнішим, одяг, який носили скейтери, став визначати тенденції та вийшов за межі скейт-тусівки.
Скейтерський стиль досягнув піку популярності в 1990-х. У моді скейтбордистів переважали картаті сорочки, вільні рвані джинси, ланцюжки на стегнах і чорні Vans Half Cabs. У 1990-ті культура скейтбордингу була тісно пов’язана саме з таким одягом, і цей тип регалій автоматично зараховував вас до скейт-ніші та групи людей зі спільною ідеологією. З плином часу скейтери почали тяжіти до більш неоурбаністичних речей. Джинси із синього деніму були замінені на чорні, сірі або інші менш яскраві відтінки джогерів, що забезпечували комфорт і свободу рухів. Також популярними стали штани карго, чиноси та шорти-бермуди.
Згодом зв’язки між одягом й етосом культури скейтбордингу стали досить розмиті. Стиль скейтерів набув широкої популярності як серед молоді, так і серед старшого покоління. Великі компанії вирішили модернізувати бізнес-модель і почали орієнтуватися на ці соціокультурні зміни. Такі бренди, як Supreme, DC, Volcom і Thrasher, повністю сфокусували увагу на виробництві "скейтерського" одягу. Нова хвиля моди під впливом культури скейтбордингу принесла в індустрію сучасний стиль, зокрема широкі джинси, худі, одяг об’ємних форм та яскраву графіку. Відкрита й вільна культура почала захоплювати подіуми та рекламні кампанії навіть таких модних гігантів, як Louis Vuitton, Gucci, Berluti чи Valentino.
Інші модні бренди, що раніше не були пов’язані з цим світом, як-от Hermès, також зосередили увагу на скейт-культурі за допомогою запуску коштовних скейтбордів. У сезоні осінь-зима 2016/2017 бельгійський дизайнер Кріс Ван Аш влаштував шоу Dior Homme у скейтпарку. І неможливо не згадати легендарну колаборацію Supreme x Louis Vuitton, у якій американський бренд велично поєднав свої вуличні коди з розкішним надбанням французького модного Дому.
Gucci також звернувся до всесвіту скейтерів. Для реклами годинника Gucci Grip дизайнер Алессандро Мікеле співпрацював зі скейтерами з усього світу та художником Кіроном Лівінгстоном. Дослідження кікфліпів та олі Gucci породили кампанію, де знялися учасники каліфорнійського квір-скейт-гурту Unity, а також Орландо Міані, художник і скейтбордист, який також став героєм кампанії Gucci Cruise 2020.