Для съемок нового видео Дмитрий Монатик вместе с командой отправились на Кубу. От клипа, который сняла режиссер Таню Муиньо и оператор Никита Кузьменко, сложно оторвать взгляд. Он полон роскошной и яркой Гаваны: с набережными, яркой архитектурой, колоритными автомобилями, красивыми людьми и, конечно, кубинскими танцами. Также в клипе можно увидеть легендарный особняк Josie Alonso House, в котором проходили съемки Рианны для журнала Vanity Fair. Над хореографией работал Денис Стульников, который три месяца назад срежиссировал большое шоу MONATIK на НСК "Олимпийский".
Трек "Каждый раз" MONATIK посвящает свободе. "Это видео как раз о том, что мы пытаемся отыскать и приобрести: о свободе, – говорит артист. – Свободе мышления, движения, свободе выбора. Неважно, что снаружи: развалины, трещины, трущобы, роскошь или лоск. Важно — что внутри. У мечты есть два вида: неправильная, и та, что сбывается. Чтобы понять, какая из них ваша, нужно постараться приобрести свободу, двигаться к ней. Не полагаясь и не опираясь ни на что, кроме себя, своих желаний. И, вполне возможно, ты приобретешь гораздо больше".