У Гіларі Свенк весь цей час була цікава та різноманітна кар'єра. Вона розпочала свій акторський шлях у 1992 році з епізодичної ролі у фільмі "Баффі — переможниця вампірів" і протягом наступних 15 років стала володаркою двох "Оскарів" за кращу жіночу роль. В цьому матеріалі згадуємо одні з найкращих проєктів акторки.
У 1999 році Гіларі Свенк отримала премію "Оскар" за найкращу жіночу роль, яка дісталася їй за феноменальну роботу у трагічному біографічному фільмі Кімберлі Пірс. "Хлопці не плачуть" — це історія про Брендона Тіну, вбитого молодого трансгендера, який поплатився життям за бажання бути відвертим та чесним перед собою та суспільством. Цей фільм змусив світ переглянути концепцію трансідентичності, продемонстрував драматизм кризи Тіни з несентиментальною відвертістю.
"Безсоння" — рімейк однойменного норвезького фільму 1997 року, знятий Крістофером Ноланом. Свенк грає детектива Еллі Берр, яка працює у невеликому місті на Алясці. Вона допомагає детективам поліції Лос-Анджелеса Віллу Дормеру (Аль Пачіно) і Гепу Екгарту (Мартін Донован) розкрити вбивство 17-річної дівчини.
Свенк отримала свій другий "Оскар" за найкращу жіночу роль за втілення на екрані Меґґі Фіцджеральд, боксерки, яку бере під опіку тренер Френкі Данн (Клінт Іствуд). Данн допомагає Меґґі піднятися у світі боксу. В процесі головна героїня погоджується на бій проти чемпіонки серед жінок у напівсередній вазі, який обертається для Меґґі жахливою травмою.
Фільм "Вільні письменники" розповідає про шкільну вчительку, яка намагається навчити дітей з соціальних груп ризику бути найкращою версією себе. Фільм заснований на реальній історії Ерін Ґрувелл, вчительки середньої школи з Лонг-Біч, штат Каліфорнія, яка використовувала твори своїх учнів, щоб навчити їх толерантності та паралелям між такими книгами, як "Щоденник Анни Франк", і їхнім власним життям. Робота Ґрувелл також дозволили її учням закінчити навчання та вступити до коледжу.
"Вирок" — фільм заснований на реальних подіях, який розповідає історію Кенні Вотерса. Його засуджують на довічний термін за вбивство першого ступеня з особливою жорстокістю, на суді проти нього дають свідчення дружина і колишня подружка. Сестра Кенні, Бетті Енн Вотерс не вірить у винність брата, і присвячує наступні 16 років пошуку виправдувальних доказів.