Актриса активно снималась в период с 2006 по 2011 годы, но все картины того времени лежали на полках и "выстрелили" лишь в 2011 и 2012 годах: за это время у Честейн вышло 12 фильмов. Самые громкие из них: "Прислуга", "Расплата", "Древо жизни", "Укрытие". В них Честейн сыграла самых разнообразных персонажей: от матери семейства из Техаса до агента МОССАДа, продемонстрировав нетипичную для Голливуда разносторонность. В последние годы Честейн запомнилась ролями в фильмах о космосе – "Интерстеллар" и "Марсианин", а также о сильных и независимых женщинах – "Мисс Слоун" и "Большая игра".
Элегантная, утонченная, нежная и зеленоглазая Честейн – любимица легендарного фотографа Энни Лейбовиц. В 2013 году она представила проект, где голливудские звезды по ее идее перевоплотились в диснеевских персонажей –одной из героинь съемки стала Джессика Честейн. По задумке Лейбовиц, Джессика перевоплотилась в нежную Мериду из "Храброго сердца". В этом же году фотограф сняла актрису для американского Vogue – в съемке, стилизованной Грейс Коддингтон, актриса предстала в образе девушки викторианской эпохи. В декабре 2016 Джессика Честейн появилась на обложке украинского Vogue, в объективе фотографа Душана Релжина. Звездный стилист Рушка Бергман увидела Джессику в образе сказочной королевы.
То, что Джессика Честейн выделяется среди других голливудских героинь внешностью, поведением, подходом к ролям – неоспоримый факт. Также она удивительный для Голливуда пример самоконтроля и сдержанности. Еще несколько лет назад Честейн жила на съемной квартире в Санта-Монике и по примеру Барбары Стрейзанд раскладывала деньги по конвертам: "500 долларов за квартиру, 100 долларов на еду, 25 долларов на развлечения", – вспоминает она в интервью Vogue. Сегодня же одна из самых известных актрис Голливуда и завсегдатай модных показов и красных дорожек.
Джессика Честейн – воплощение голливудского шика. На красных дорожках она, безусловно, один из самых ярких персонажей. Платья-бюстье с пышными юбками, оригинальные коктейльные наряды с декольте и асимметричными юбками, облегающие платья в пол преимущественно французских (Givenchy, Lanvin, Nina Ricci) или итальянских (Dolce & Gabbana) брендов – Джессика любит эффектные наряды. О ее страсти удивлять говорят и цвета, которые выбирает актриса: ее практически не увидишь в темном, любимые оттенки рыжеволосой Честейн – желтый, зеленый, розовый, красный и синий, которые очень идут ее рыжим кудрям и фарфоровой коже.
Бьюти-образ Джессики – логичное продолжение ее стиля, ведь в большинстве случаев актриса отдает предпочтение ретро-шику: стрелки, алая или винных оттенков помада, крупные блестящие локоны. Ее любимый аксессуар на красных дорожках – драгоценности: крупные серьги, колье и массивные браслеты. Как лицо ювелирного дома Piaget на красных дорожках и в реальной жизни она выбирает чаще всего именно украшения этого бренда.