Раф Симонс начал свою дизайнерскую карьеру в середине девяностых. Его работа с самого начала представляла собой эстетику, олицетворяющую уличный стиль, музыку и интересы субкультур. Он пытался создавать одежду, которая говорила бы о его поколении и подростках, выросших в Антверпене. Это добавляло аутентичности его одежде и, в конце концов, эта одежда отражала то, что на самом деле носили люди в то время.
Отмечая 25-летие собственного бренда в 2020 году, Раф Симонс переиздал 100 самых знаковых вещей из своих коллекций, за которыми на протяжении всех этих лет охотятся его поклонники. Предметы из архивных коллекций Raf Simons, как известно, продаются за весьма крупные суммы на ресейл-платформах. К примеру, бомбер из коллекции Riot! Riot! Riot! сезона осень-зима 2001/2002 был продан на Grailed за 47 000 долларов в 2018 году.
Раф Симонс регулярно обращается к прошлому в своей работе. Он выпустил бомбер Pyramid как часть коллекции Summa Cum Laude сезона весна-лето 2000 года. Логотип, напечатанный на спине объемного бомбера, принадлежит коллективу диджеев Rotterdam Terror Corps, прославившихся своими рейвами, которые они устраивают с 1993 года.
Коллекция Riot! Riot! Riot! сезона осень-зима 2001/2002 отражала взгляд Симонса на бунтарство подростков с милитаристским уклоном. В коллекции были представлены огромные, украшенные нашивками камуфляжные бомберы, свитеры, головные уборы и многое другое. Самой популярной вещью коллекции стал упомянутый выше бомбер. Сегодня его стоимость может легко достигать пятизначной цифры на аукционах и ресейл-платформах.
Коллекция Virginia Creeper сезона осень-зима 2002/2003 перенесла зрителей в темную лесистую местность. Наряду с университетскими куртками и топами, утилитарными костюмами и дождевиками, в коллекции были представлены объемные камуфляжные толстовки как в снежных, так и в пустынных тонах, с легкой драпировкой и минималистичным дизайном.
Толстовка Nebraska из коллекции Virginia Creeper остается фаворитом многих поклонников Рафа Симонса из-за объемного кроя и состаренной расцветки. Каждая толстовка уникальна. Они изготовлены из разных тканей, каждая из которых со временем изнашивается по-своему: на ней появляются потертости и дыры, но это делает вещь только лучше и ценнее.
Несмотря на то, что в каждой коллекции Рафа Симонса появляется по несколько бомберов, модель Consumed Parachute из коллекции весна-лето 2003 все же умудряется выделяться среди остальных. Мастерски расположенные карманы, ремни и завязки украшают как фронтальную, так и заднюю часть куртки. Сейчас этот бомбер чаще всего можно встретить в музеях и почти никогда в продаже.
В своей коллекции осень-зима 2003/2004 Симонс сотрудничал с легендарным британским графическим дизайнером Питером Сэвиллом, который разрабатывал обложки альбомов для Joy Division и New Order. Будучи поклонником этих музыкальных групп и работ Сэвилла, Симонс назвал коллекцию Closer — в честь второго и последнего альбома Joy Division, а в качестве принтов коллекции активно использовал архивные работы Сэвилла. Обложка альбома Power, Corruption & Lies группы New Order украсила спину легендарной парки Raf Simons, а подпись под ней выполнена в фирменном шрифте Сэвилла, New Typography. Парка была расписана вручную и произведена крайне ограниченным тиражом более 10 лет назад, что объясняет ее чрезвычайно высокую цену. На grailed.com одна из этих редких парок была выставлена на продажу за 20 000 долларов.