Особисте життя Мадонни завжди було схожим на божевільний калейдоскоп. Однак не тільки "тойбоями" прославилася співачка, "матеріальна дівчина" двічі була заміжня. Її першим чоловіком став актор Шон Пенн. Саме його Мадонна називає "найбільшим коханням всього свого життя". 1985 року вони зустрілися на зйомках кліпу Material girl і страшенно закохалися. Шлюб проіснував всього 4 роки – незважаючи на пишне весілля, після провалу фільму "Шанхайський сюрприз" пара вирішила розлучитися. Другий шлюб з режисером Гаєм Річі протривав вісім років. Після весілля Мадонна переїхала до Великобританії, народила сина Рокко і поміняла відвертий гардероб на образ респектабельної дами з нальотом ретро.
До дня народження Мадонни розглядаємо її публічні виходи з чоловіками.